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Methyl-4-aminopyridin-2-carboxylat CAS:71469-93-7

1. Methyl-4-aminopyridin-2-carboxylat (Summenformel C₇H₈N₂O₂) ist eine wichtige stickstoffhaltige heterocyclische organische Verbindung. Es handelt sich um ein weißes bis cremefarbenes, kristallines Pulver. Die einzigartige Kombination von Amino- und Estergruppen verleiht ihm besondere chemische Eigenschaften. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt, das häufig in der Medizin und bei Pflanzenschutzmitteln eingesetzt wird und sich durch zuverlässige Qualität und hervorragende Reaktivität auszeichnet.

2. Hochwertiger 4-Aminopyridin-2-carbonsäuremethylester zeichnet sich durch eine stabile chemische Struktur und gute Reaktionsselektivität aus. Er ist in Wasser schwerlöslich und in einer Vielzahl organischer Lösungsmittel wie Ethanol und Dichlormethan gut löslich. In der Arzneimittelsynthese dient er häufig als Basismaterial für die Herstellung biologisch aktiver Moleküle und bildet eine wichtige Grundlage für die Entwicklung innovativer Arzneimittel. Er ist ein zuverlässiges Feinchemikalienprodukt.

3. Methyl-4-aminopyridin-2-carboxylat, ein Pyridinderivat, hat aufgrund seiner speziellen funktionellen Gruppen ein breites Anwendungspotenzial in der organischen Synthese gezeigt. Die Nukleophilie der Aminogruppe und die Reaktivität der Estergruppe ermöglichen die Teilnahme an einer Vielzahl chemischer Reaktionen und die Herstellung von Verbindungen mit spezifischen Funktionen, wodurch die Entwicklung von Branchen wie der Medizin und der Materialwissenschaft gefördert wird.

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Produktdetails

ZhonghanProduktübersicht

4-Aminopyridin-2-carbonsäuremethylester ist eine wichtige stickstoffhaltige heterocyclische organische Verbindung mit der Summenformel C₇H₈N₂O₂ und einer molaren Masse von etwa 152,15 g/mol. Chemisch basiert sie auf einem Pyridinring, an dessen 4. Position eine Aminogruppe (-NH₂) und an dessen 2. Position eine Methylformiatgruppe (-COCH₃) gebunden ist. Diese besondere Struktur verleiht der Verbindung einzigartige chemische Eigenschaften und Reaktivität. Äußerlich präsentiert sich 4-Aminopyridin-2-carbonsäuremethylester üblicherweise als weißes bis cremefarbenes, kristallines Pulver mit einer gewissen Stabilität und regelmäßiger Kristallmorphologie.

ZhonghanStrukturformel

Molekularformel	C7H8N2O2
Molekulargewicht	152,15
Siedepunkt	333,7 ± 22,0 °C (Vorhersage)
Dichte	1,238±0,06 g/cm3 (Vorhersage)
Lagerbedingungen	Dunkel und trocken lagern. Bei Raumtemperatur aufbewahren.
Säurekoeffizient (pKa)	4,35 ± 0,10 (Vorhersage)
Bilden	Pulverkristall
Farbe	Weiß bis Hellgelb bis Hellorange

ZhonghanPhysikalische Eigenschaften

1. Chemische Stabilität: 4-Aminopyridin-2-carbonsäuremethylester weist bei Raumtemperatur, normalem Druck und üblichen Lagerbedingungen eine gute chemische Stabilität auf. Da seine Moleküle jedoch reaktive Amino- und Estergruppen enthalten, können in bestimmten chemischen Umgebungen Reaktionen auftreten. Beispielsweise besitzt die Aminogruppe eine gewisse Basizität und wird unter sauren Bedingungen leicht protoniert; die Estergruppe kann in stark sauren oder basischen Umgebungen hydrolysiert werden, wobei die entsprechende Carbonsäure bzw. der entsprechende Alkohol entstehen. Darüber hinaus beeinflusst die Elektronendichteverteilung am Pyridinring die Reaktivität gegenüber anderen Reagenzien.

2. Löslichkeit: Dieses Produkt ist in Wasser schwerlöslich. Dies liegt daran, dass die Polarität des Moleküls trotz polarer Amino- und Estergruppen in seiner Molekülstruktur relativ gering ist und die Wechselwirkung mit Wassermolekülen daher begrenzt ist. Es ist jedoch in einer Vielzahl organischer Lösungsmittel wie Ethanol, Aceton und Dichlormethan löslich. Diese Löslichkeitseigenschaft ermöglicht eine vollständige Dispergierung und die Teilnahme an Reaktionen in einem geeigneten Lösungsmittelsystem bei organischen Synthesen, was nachfolgende Syntheseschritte erleichtert.

3. Reaktivität: Die Reaktivität von 4-Aminopyridin-2-carbonsäuremethylester beruht hauptsächlich auf seiner Amino- und Estergruppe. Die Aminogruppe ist nukleophil und kann mit einer Vielzahl elektrophiler Reagenzien reagieren, beispielsweise mit Acylhalogeniden und Säureanhydriden zu entsprechenden Amidderivaten oder mit Aldehyden und Ketonen zu Iminen. Die Estergruppe kann unter alkalischen oder sauren Bedingungen hydrolysiert werden, wodurch 4-Aminopyridin-2-carbonsäuremethylester entsteht. Sie kann außerdem Esteraustauschreaktionen mit Alkoholen eingehen, wodurch verschiedene Lipidverbindungen entstehen. Gleichzeitig kann der Pyridinring an elektrophilen Substitutions- und Additionsreaktionen teilnehmen, was das Anwendungsspektrum dieser Verbindung weiter erweitert.

ZhonghanAnwendungsgebiete

1. Pharmazeutischer Bereich: Als wichtiges pharmazeutisches Zwischenprodukt findet 4-Aminopyridin-2-carbonsäuremethylester vielfältige Anwendung in der Arzneimittelforschung. Stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen spielen oft eine wichtige Rolle in Arzneimittelmolekülen und weisen gute biologische Aktivität und pharmakokinetische Eigenschaften auf. Durch strukturelle Modifizierung und Funktionalisierung von 4-Aminopyridin-2-carbonsäuremethylester lassen sich verschiedene Wirkstoffe mit spezifischen biologischen Aktivitäten synthetisieren, beispielsweise antibakterielle, antivirale und antitumorale Medikamente. Seine einzigartige Struktur und Reaktivität eröffnen vielfältige Möglichkeiten für das Design und die Synthese von Arzneimittelmolekülen.

2. Pflanzenschutzmittel: Auch in der Pflanzenschutzmittelindustrie findet 4-Aminopyridin-2-carbonsäuremethylester Anwendung. Stickstoffhaltige heterocyclische Pflanzenschutzmittel zeichnen sich durch hohe Wirksamkeit, geringe Toxizität und geringe Rückstandsbildung aus und erfüllen somit die Anforderungen einer modernen, umweltfreundlichen Landwirtschaft. Durch die Nutzung der besonderen Struktur und Reaktivität dieser Verbindung lassen sich Pflanzenschutzmittel mit guter insektizider, bakterizider und herbizider Wirkung herstellen, die einen wirksamen Schutz für landwirtschaftliche Erzeugnisse gewährleisten.

3. Materialwissenschaft: Mit der kontinuierlichen Weiterentwicklung der Materialwissenschaft hat sich Methyl-4-aminopyridin-2-carboxylat auch in der Herstellung neuer organischer Funktionsmaterialien etabliert. Es kann beispielsweise als Monomer in Polymerisationsreaktionen zur Herstellung stickstoffhaltiger heterocyclischer Polymermaterialien mit besonderen Eigenschaften eingesetzt werden. Diese Materialien weisen hervorragende elektrische, thermische und mechanische Eigenschaften auf und finden Anwendung in Bereichen wie Elektronik und Luft- und Raumfahrt, beispielsweise zur Herstellung von Hochleistungsisolatoren und leitfähigen Polymeren.